IDENTIFIKASI GOLONGAN AROMATIS DAN FENOL

ACARA IV

IDENTIFIKASI GOLONGAN AROMATIS DAN FENOL

A.      PELAKSANAAN PRAKTIKUM

1.      Tujuan Praktikum:

a.       Mengenal reaksi-reaksi senyawa aromatis.

b.      Mengidentifikasi senyawa golongan aromatis.

c.       Mengidentifikasi adanya fenol.

d.      Mengenal reaksi-reaksi yang membedakan fenol monovalen dan polivalen.

2.      Waktu  Praktikum:

Jumat, 29 November 2013

3.      Tempat Praktikum:

Lantai III, Laboratorium Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Mataram.

B.         LANDASAN TEORI

Senyawa aromatis merupakan senyawa lingkaran yang strukturnya berkaitan dengan benzene yang mengandung enam electron , didalam satu lingkaran yang beratom 6 atau senyawa turunan hidrokarbon heterosiklik yang memiliki ikatan rangkap terkonjugasi. Sebagian besar senyawa anorganik bahan alam adsalah senyawa-senyawa aromatis. Senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang menyebabkak warna pada bunga,kayu pohon tropis bermacam-macam dan lumut termasuk zat warna alizatin (sovia,2006:5).

            Senyawa aromatis ini mengandung cincin aromatis yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene,naktalena,cincin karbon aromatis ini biasa tersubstitusi oleh atau lebih gugus hidroksil atau bahan alam aromatis ini sering disebut sebagai senyawa fenol walaupun sebagaian diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas (darwis,2001:54).

Fenol ialah senyawa yang gugus OH – nya melekat langsung pada cincin aromatis, Fenol berbeda dari alkohol dalam sifat fisik dan kimianya. perbedaan yang paling penting adalah keasaman fenol, meskipun bukan asam kuat, mudah bereaksi dengan natrium hidroksida untuk membuat garam fenoksida, pembuatan fenol menggunakan  jenis reaksi yang sangat berbeda dengan yang digunakan untuk membuat alkohol ( Oxtoby,2001 : 124).

Fenol merupakan salah satu senyawa organic yang berasal dari buangan industry yang berbahaya bagi lingkungan dan manusia dalam konsentrasi tertentu senyawa ini dapat memberikan efek yang buruk terhadap manusia antara lain berupa kerusakan hati dan ginjal,penurunan tekanan darah,pelemahan detak jantung hingga kematian. Senyawa ini dapat dikatakan aman bagi lingkungan jika konsentrasinya berkisar antara 0,5-1,0 mg/I sesuai dengan KEP No.51/MENLH/10/1995 dan ambang batas fenol dalam air baku air minum adalah 0,002 mg/I seperti dinyatakan oleh BAPEDAL. (Slamet,2005:67).

C.       ALAT DAN BAHAN PRAKTIKUM

1.      Alat-alat Praktikum:

a.       Bunsen

b.      Korek api

c.       Neraca analitik

d.      Penjepit tabung reaksi

e.       Pipet tetes

f.       Pipet volum 1 ml

g.      Pipet volum 5 ml

h.      Rak tabung reaksi

i.        Rubber bulb

j.        Spatula

k.      Tabung reaksi

2.      Bahan-bahan Praktikum:

a.       Larutan Anilin

b.      Larutan Benzena

c.       Larutan Fehling A

d.      Larutan Fehling B

e.       Larutan Fenol

f.       Larutan Kloroform

g.      Larutan H₂SO₄ pekat berasap

h.      Resorsinol 0,1 gram

i.        Serbuk AlCl₃ anhidrat

j.        Serbuk asam benzoat

D.      SKEMA KERJA

1.      Reaksi dengan H₂SO₄ Pekat Berasap

 

2.      Reaksi dengan CHCl₃-AlCl₃

 

3.      Reaksi dengan Pereaksi Fehling

 

4.      Reaksi dengan FeCl₃-piridin (Tidak Dilakukan)

 

5.      Reaksi Almen (Tidak Dilakukan)

 

E.     HASIL PENGAMATAN

1.         Uji Gugus Aromatis

Reaksi Zat	H2SO4 Pekat Berasap	CHCl3-AlCl3 anhidrat
Benzena Anilin Asam benzoat	Warna awal bening Setelah dicampur terjadi pemisahan benzene di bawah dan H2SO4 di atas dan warna jingga. Larutan bewarna hitam kehijauan dan berbentuk cair,terasa panas dan berasap. Setelah ditambah H2SO4 warna menjadi hitam keunguan dan dipinggir tabung reaksi bewarna orange dan terdapat endapan	Warna larutan bening dan  ditambah AlCl3. Larutan bening dan terdapat endapan. Warna awal aniline cokelat tua, ditambah kloroform larutan menjadi merah setelah ditambah AlCl3 larutan berubah menjadi merah seperti the dan ada penggumpalan. Warna larutan bening

2.         Uji Gugus Fenol

Reaksi Zat	Pereaksi Fehling
Fenol Resorsinol	Warna fenol coklat setelah ditambah fehling A (warna biru) berubah menjadi cokelat muda kemudian ditambah fehling B dan dipanaskan, warna menjadi biru gelap pekat, terdapat endapan. Ditambah Fehling A, larutan menjadi hijau muda. kemudian Ditambah fehling B yang bewarna bening, warna larutan berubah menjadi biru kehijauan dan saat dipanaskan berubah menjadi biru pekat dan mengeluarkan aroma.

F.        ANALISIS DATA

1.      Uji Gugus Aromatis

a.       Reaksi dengan H₂SO₄ pekat berasap

1)      Reaksi pada benzena

Cara I :

 

Cara II :

 

2)      Reaksi pada anilin

 

                        C₆H₅NH₂ + H₂SO₄                              C₆H₄NH₂SO₃H + H₂O

3)      Reaksi pada asam benzoat

 

b.      Reaksi dengan CHCl₃-AlCl₃

1)      Reaksi pada benzene

 

 

2)      Reaksi pada anilin

AlCl3

C₆H₅NH₂ + CHCl₃                             C₆H₄NH₂(AlCl₃)CHCl₂ + HC_l

3)      Reaksi pada asam benzoat

 

2.      Uji Gugus Fenol

Reaksi dengan pereaksi Fehling

 

G.        PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini bertujuan untuk mengenal reaksi – reaksi senyawa aromatis, mengindentifikasi senyawa golongan aromatis, mengidentifikasi adanya fenol, dan mengenal reaksi-reaksi  yang membedakan fenol monovalen dan poivalen.

Senyawa aromatis merupakan senyawa lingkaran  yang strukturnya berkaitan dengan benzena yang mengandung enam elektron, didalam  satu lingkaran yang beratom enam atau senyawa turunan hidrokarbon hetosiklik yang memiliki ikatan rangkap terkonjugasi. Sebagian besar senyawa organic bahan alam adalah senyawa aromatis.

Fenol ialah senyawa yang gugs OH-nya melekat langsung pada cincin aromatic. Fenol berbeda dari alkohol dalam sifat fisik dan kimianya.

  Pada percobaan pertama, yaitu reaksi senyawa aromatic dengan menggunakan H₂SO₄ Pekat berasap. Dilakukan 3 perlakuan sampel yang berbeda-beda. Sampel pertama mengunakan benzena dicampurkan dengan H₂SO₄   pekat berasap dalam tabung reaksi .Pada pencampuran tersebut terjadi perubahan warna dari awalnya bening menjadi jingga dan terbentuk 2 fase dan memisah,fase organic terdapat di atas dan fase air di bawah . Hal ini karena benzena merupakan pelarut non polar yang tidak larut dalm air maupun asam kuat pekat berasap . Benzena dapat larut dalam pelarut organic. Reaksi sulfonasi pada benzene merupakan reaksi yang dapat balik , dikatakan mudah balik karena ion benzenium antara dalam sulfonasi dapat kembali ke benzena atau asam benzasulfonat. selanjutnya pada anilin, ketika direaksikan dengan H₂SO₄ pekat berasap, terbentuk larutan berwarna hitam kehijauan serta terasa panas. Timbulnya perubahan warna dalam larutan disebabkan adanya pemutusan dan pengikatan gugus-gugus atau senyawa dari masing-masing zat membentuk senyawa baru di mana pada proses ini dibutuhkan energi yang besar sehingga terjadi peningkatan suhu (terasa panas). Peningkatan suhu yang tinggi juga dikarenakan adanya elektrofilen SO₃⁺ dari senyawa asam sulfat yang merupakan asam kuat yang terdisosiasi sempurna dan memutus satu ikatan H untuk berikatan dengan anilin. Selanjutnya, pada asam benzoat, ketika direaksikan dengan H₂SO₄, warna larutan berubah menjadi hitam keunguan dan di pinggir tabung reaksi bewarna orange dan terdapat endapan. Pada prinsipnya, asam benzoat akan memutus ikatan H dan bereaksi dengan HSO₃⁺. Dengan adanya proses  pemutusan dan pengikatan masing-masing gugus dalam senyawa-senyawa tersebut menyebabkan terbentuknya senyawa baru. Terbentuknya senyawa baru ditandai dengan adanya  fase koloid dalam tabung reaksi. Namun terdapat kesalahan dalam percobaan ini, seharusnya yang terbentuk pada pencampuran yaitu membentuk dua fase cair dan fase koloid yang bewarna putih. Kesalahan ini disebabkan karena pada saat penambahan H₂SO₄ pekat lebih dari semestinya karena tempat pengamatan kurang terang.

Pada percobaan kedua yaitu benzena, anilin, dan asam benzoat direaksikan dengan CHCl₃-AlCl₃. Pada benzena, ketika ditambahkan CHCl₃, benzena larut dan larutannya bewarna bening. Ketika ditambahkan AlCl₃ anhidrat, terdapat endapan dan larutannya tetap bening. Benzena dapat larut dalam CHCl₃ karena CHCl₃ merupakan pelarut organik. Proses larutnya benzena dalam CHCl₃ tidak menyebabkan terbentuknya senyawa baru. Pada penambahan AlCl₃ anhidrat, terjadi reaksi kimia yang menyebabkan terbentuknya senyawa baru. Pada tabung berisi anilin, yang warna awalnya cokelat tua, setelah ditambahkan kloroform larutan menjadi merah. Dalam hal ini tidak terbentuk senyawa baru karena anilin hanya mengalami pengenceran karena larut dalam CHCl₃. Ketika ditambahkan AlCl₃ anhidrat, larutan berubah menjadi merah seperti teh (pekat) dan ada penggumpalan. Gumpalan yang terbentuk merupakan endapan AlCl₃ yang terbentuk kembali setelah reaksi, sementara larutan yang terbentuk adalah HCl dan C₆H₃CHCl₂NH₂. Kemudian pada asam benzoat,larutan tetap bening,tidak ada reaksi. Ini  menunjukkan tidak terbentuknya senyawa baru. Sehingga dapat dikatakan AlCl₃ hanya bertindak sebagai katalis yang mepercepat laju reaksi. Pada penambahan asam benzoate dengan CHCl₃-AlCl₃, mungkin terjadi kesalahan akibat kurang cermat dalam mengamati proses terbentuknya endapan.

Pada percobaan yang terakhir,yaitu fenol dan resorsinol direaksikan dengan pereaksi Fehling. Pada fenol, ketika ditambahkan Fehling A, terbentuk larutan berwarna coklat muda yang awalnya bewarna coklat. Kemudian ditambahan Fehling B menyebabkan warna larutan menjadi biru. Saat dipanaskan, larutan menjadi biru gelap (pekat) dan terbentuk endapan. Endapan yang terbentuk merupakan endapan Cu₂O. Adanya endapan ini merupakan indikasi positif adanya gugus hidroksi karena endapan Cu₂O merupakan hasil reaksi antara Cu²⁺ dari pereaksi Fehling dengan gugus –OH dari fenol.

Kemudian pada resorsinol yang ditambahkan fehling A menghasilkan larutan berwarna hijau muda. Hal ini menunjukkan bahwa resorsinol dapat larut dengan fehling A. kemudian ditambahkan fehling B, dihasilkan warna larutan berubah menjadi biru kehijauan. Dan saat dipanaskan berubah warnanya menjadi biru pekat dan mengeluarkan aroma.. Seharusnya terdapat endapan bewarna merah bata, Hal ini terjadi karena resorsinol memiliki dua ikatan OH yang akan teroksidasi menjadi H₂O dan CO²⁺ yang tereduksi membentuk endapan Cu₂O dengan warna merah bata, Sampel resorsinol merupakan jenis fenol polivolen karena memiliki lebih dari satu gugus OH.

H.      KESIMPULAN

Berdasarkan hasil pengamatan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa :

1.      Terdapat beberapa jenis reaksi pada senyawa aromatis , yaitu reaski sulfonasi ,alkilasi ,halogenasi , nitrasi dan asilasi.

2.      Untuk mengidentifikasi senyawa aromatis dapat dilakukan dengan reaski H₂SO₄ pekat berasap dan reaksi dengan CHCl₃- AlCl₃ .

3.      Untuk mengidentifikasi adanya fenol dapat dilakukan melalui reaksi dengan FeCl₃ ,piridin , reaski almen , dan reaksi dengan pirolisis fehling .

4.      Reaksi pada sampel fenol yang direaksikan dengan Million deigunakan untuk identifikasi fenol monoovalen , sedangkan pereaksi  fehling dapat mengidentiifikasi fenol polivalen.

DAFTAR PUSTAKA

Darwis, D. 2001. Teknik Isolasi dan Karakteristik Senyawa Metabolit Sekunder. Padang Universitas Andalas.

Oxtoby, David. 2001. Kimia Modern. Jakarta : Erlangga.

Slamet, R. Arbianti, dan Daryanto. 2005. Pengolahan Limbah Organik ( fenol ) dan Logam Berat  (Cr^6- atau Pt^4-) Secara Simultan dengan FotokatalisTiO, ZnO-TiO dan Cds –TiO. Jakarta : Universitas Indonesia.

Sovia. 2006. Senyawa Havopoida, Fenil Propanoida dan dan Aalkoloida. Jakarta : USU Repository.